Terry Gilliam patří mezi nejvýznamnější režiséry současnosti, jako nikdo jiný zvládá skloubit uměleckou hodnotu a společenskou kritiku s komerčním úspěchem.
Ikdyž patří mezi zakládající členy britské legendy Monty Python a nejčastěji natáčí v Evropě, narodil se Gilliam do rodiny chudého obchodního cestujícího na americkém Středozápadě. Chlapec od malička vynikal, ze školy nosil jen samé jedničky. Po studiu se začal živit kreslením karikatur a animací, ovšem v Los Angeles, kam se přestěhoval, mu začalo být nepříjemně dusno. „Měl jsem strach, že se ze mě stane terorista, že budu nakonec klást bomby, když zůstanu v Americe,“ vypráví Gilliam. Odletěl do Londýna a dal se na dětskou animovanou tvorbu.
Ve studiu BBC se potkával s pány Idlem, Jonesem a Palinem, kteří s Johnem Cleesem zrovna vymýšleli sérii absurdních skečů, parodující tehdejší britskou společnost. Veřejnoprávní televize nakonec Monty Pythonův létající cirkus opravdu vysílala, ten zaznamenal obrovský úspěch a nechal vzniknout i třem celovečerním filmům. Gilliam zprvu obstarával jen charakteristickou animaci znělky či zlomů mezi skeči. Později se ale přece stal plnohodnotným členem, i když se před kamerou objevoval méně často než ostatní „pythoni“. Nezapomenutelný je třeba jako hlídač v Pilátových kobkách ve filmu Život Briana.
Když se skupina začala začátkem osmdesátých let rozpadat, rozhodl se Gilliam nabité zkušenosti zužitkovat ve vlastní tvorbě. Ve filmech jako Brazil (1985), 12 opic (1995), Strach a hnus v Las Vegas (1998) nebo Krajina přílivu (2005) používá neobvyklé úhly snímání a především širokoúhlé kamery. Čočce s ohniskem 14 mm se proto v Hollywoodu říká „gilliamka“.
Gilliamovy filmy silně odráží životní postoje jejich tvůrce. „Všechny jsou o lidech, kteří unikají ze světa plného tlaků a pravidel pomocí svojí představivosti,“ vysvětluje režisér. Některé snímky se celé odehrávají na pomezí reality a fantazie, zpochybňují příliš jednoduché koncepty identity nebo zkoumají hranice duševního zdraví. Protivníky ústředních postav bývají byrokratické aparáty a autoritativní režimy.
Některé Gilliamovy projekty však provázely těžké porodní bolesti. Pokus o natočení Dona Quijote v roce 1999 byl s rozpočtem 32 milionů dolarů jedním z nejdražších evropských filmů, a nakonec ani nebyl dotočen. Štáb provázela jedna pohroma za druhou, onemocněl hlavní představitel a bylo zatopeno veškeré vybavení. O to úspěšnějším se stal film o filmu s výstižným názvem Ztracen v La Mancha. Stejně tak zkomplikovala natáčení Imaginária doktora Parnasse neočekávaná smrt hlavního představitele Heatha Ledgera.
Přesto Gilliamovy filmy zaznamenávají značný komerční úspěch, například Bratři Grimmové vydělali přes sto milionů dolarů. Režisér však neusíná na vavřínech, kromě svojí iniciativy za ochranu lidských práv začal také úspěšně režírovat operu.